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Sobre la bellísima imagen de Santa María de Jesús, se desconoce su autor y su fecha de realización. Sin embargo, en 1629 (Testamento de la mujer del Capitán, Don Lorenzo de Guzmán, que dona un manto de seda, del libro "La patria de Nebrija"), ya se hace referencia a dicha imagen. No obstante, hemos de decir que por esas fechas (1956-1618) se inauguró el templo parroquial.
Por consiguiente, la imagen de Santa María de Jesús recibiera culto desde la inauguración de dicho templo, o quizás desde la inauguración del convento (1510), que llevan su nombre.
En la década de 1950, el párroco de Las Cabezas de San Juan por entonces, Rvdo. Don Luis Caro García, imaginero, transformó la expresión de "gloria" de Santa María de Jesús en "dolorosa", quedando sorprendidos, con el cambio, muchos feligreses y devotos.
La imagen de Santa María de Jesús fue restaurada por Juan Antonio González García "Ventura" en 1981. Este imaginero arregló el pecherín, y le dio una nueva policromía a la cara de la Virgen.
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